После нескольких лет отсутствия в родном городе, Тони Сиприани возвращается в Либерти-Сити. Но прежняя "семья" не спешит осыпать блудного сына чем-либо, кроме приветственных объятий дона Сальваторе Леоне. Впрочем, дон тут же стремится отделаться от Тони, отрядив его под командование одного из своих подручных – Винченцо "Lucky" Чилли.

Сразу после вступительных роликов ты окажешься возле виллы дона в компании со своим первым боссом – заносчивым, вспыльчивым и истеричным Винни, которого тебе предстоит доставить домой. Но предварительно следует заехать в еще одно место. Поэтому, не теряя зря времени, садись за руль – и вперед к желтой точке на радаре, твоему "сейвхаусу". Когда войдешь в дом, игра подскажет, что здесь можно сохраниться между миссиями, а также переодеться. "Наступив" на соответствующие иконки, ты получишь дополнительные подсказки. В гараж можно поставить один автомобиль, в компанию к которому, при определенной сноровке, можно добавить и мотоцикл.

Сменив одежду, выходи из дома и садись обратно в машину к Винченцо. Теперь твоя задача – отвезти Чилли к его дому в доках. Тут тоже ничего сложного – подвозишь Винченцо и завершаешь на этом первую миссию игры.